Lén lút quanh Boston trong nhiều năm, Tom Dolan đã trở thành một tên trộm bậc thầy, được đặt biệt danh là “Kẻ cướp vào và ra” vì những cách thức khéo léo của hắn khi đánh cắp số tiền lớn. Anh ta lật lại một chiếc lá mới khi anh ta gặp và yêu Annie Wilkins, một sinh viên tốt nghiệp tâm lý học làm việc tại một cơ sở lưu trữ. Một năm sau mối quan hệ của họ, Tom cố gắng nộp mình cho FBI để đổi lấy một bản án ngắn hạn để anh ta có thể đặt quá khứ tội phạm của mình sau lưng.